Мэриленд был одним из 13 штатов-основателей США, выступивших против британского правления и подписавших в 1776 г. Декларацию Независимости.

История штата началась в 1632 г., когда Джордж Калверт, 1-й лорд Балтимор, получил Королевскую грамоту от Карла I на заселение земель, которые должны были стать английской провинцией Мэриленд. Барон, стремившийся создать убежище для католиков в Новом Свете, умер в том же году, но патент был переписан на его сына Сесила. Сесил организовал экспедицию под руководством своего младшего брата Леонарда, и 25 марта 1634 г. корабли «Ковчег» и «Голубь» с первой группой переселенцев, состоявшей из 17 джентльменов с женами, достигли желанного берега. Этот день и считается датой основания провинции Мэриленд, названной в честь жены Карла I королевы Генриетты Марии. Вместо католического рая земля стала пристанищем для представителей разных христианских конфессий, а главное - для десятков тысяч английских каторжников. В 1949 г. в провинции был принят закон о религиозной терпимости, один из первых в Америке, однако он не уберег Мэриленд от последующей жестокой борьбы между католиками и протестантами.

28 апреля 1788 г. Мэриленд стал седьмым штатом США. В декабре 1790 г. штат выделил землю для резиденции федерального правительства Джорджа Вашингтона, где был образован округ Колумбия.

Во время Гражданской войны между Севером и Югом, несмотря на симпатии к Конфедерации (южным штатам), штат примкнул к Союзу (северным штатам) из-за близости к Вашингтону. К тому же в Мэриленде на тот момент половина чернокожего населения уже была свободной. Однако 23% военных сражались на стороне Конфедерации.

Лояльность Мэриленда по отношению к центру была в очередной раз поставлена под сомнение в 1919 г., когда Вашингтон ввел запрет на алкоголь по всей стране. Жители штата выступали против «сухого закона». Именно за это, как ни странно, Мэриленд получил прозвище «Свободный штат».